アキラル化合物の分離アプリケーション集
棒グラフによる比較

このページでは、各種誘導体化合物の位置異性体をODSカラム、および多糖誘導体キラルカラム(OB-H, OJ-H,OD-H,AD-H)で分析し、各異性体の保持時間の差を棒グラフを用いて示しております。
ODSカラムでは、いずれの誘導体においてもオルト体->メタ体->パラ体の順で保持が強くなりますが、キラルカラムでは品種によって溶出順が異なることがあります。
これらの分離は耐溶剤型キラルカラム(iCHIRALシリーズ)でも可能です。いくつかの分離データを以下に示します。

OJ-Hによるビフェニルおよびメチルビフェニルの分離

ビフェニルとメチルビフェニルの3異性体のODSとOJ-Hによる分離

Column:
0.46cmφ x 25cm
Mobile Phase:
MeCN / Water = 70 / 30 (v/v)
Flow rate:
1.0mL/min
Column:
OJ-H 0.46cmφ x 25cm
Mobile Phase:
n-Hex / IPA = 99 / 1 (v/v)
Flow rate:
1.0mL/min
ビフェニルとメチルビフェニルの3異性体のODSとOJ-Hによる分離

多糖誘導体キラルカラムは、光学異性体のみならず、位置異性体や構造異性体などのアキラル分離にも有効です。
上記のクロマトグラムはビフェニルと3種のメチルビフェニルをODSカラムとOJ-Hで分析したものです。ODSでは、メチル基が入ることによりどの異性体も保持が強くなります。これはメチル基が疎水性を強めるという、物理化学的に良く知られた法則に沿った変化です。一方で異性体間の保持の差はあまりありません。ところがOJ-Hでは、未置換体に対し、オルト体は保持が弱く、メタ体は同程度、パラ体では強くなり、異性体間の分離は極めて良好です。ここに、ODSが分子の疎水性という物理化学的性質を区別するのに対し、多糖系カラムが分子個々の形を見極めるという、分離原理の大きい違いがあります。

下記の棒グラフはビフェニル骨格を持つ各種誘導体化合物の位置異性体をODSカラム、および多糖系キラルカラム(OB-H, OJ-H,OD-H,AD-H)で分析し、各種誘導体化合物の保持時間を示したものです。
ODSでは、いずれの誘導体においてもオルト体->メタ体->パラ体の順で保持が強くなりますが、キラルカラムでは品種によって溶出順が異なることがあります。

ジメチルビフェニル

ジメチルビフェニル
ジメチルビフェニル

ターフェニル

ターフェニル
ターフェニル

メチルアセトフェノン

メチルアセトフェノン
メチルアセトフェノン

ブロモアセトフェノン

ブロモアセトフェノン
ブロモアセトフェノン

フェニルフェノール

フェニルフェノール
フェニルフェノール

フェニルアセテート

フェニルアセテート
フェニルアセテート

メチルベンゾフェノン

メチルベンゾフェノン
メチルベンゾフェノン

多環芳香族化合物の分離

多環芳香族化合物の分離
多環芳香族化合物の分離

耐溶剤型キラルカラム(iCHIRALシリーズ)によるアキラル化合物の分離

クマリン異性体およびジヒドロクマリン異性体

クマリン
Column:
ODS
Mobile Phase:
MeCN / Water = 60 / 40 (v/v)
Flow rate:
1.0mL/min
Column:
多糖誘導体キラルカラム
Mobile Phase:
n-Hex / IPA = 90 / 10 (v/v)
Flow rate:
1.0mL/min
耐溶剤型キラルカラム(iCHIRALシリーズ)によるアキラル化合物の分離
Column:
CHIRALPAK® IC
Modifier
MeOH 3%
Flow rate:
1.0mL/min
CHIRALPAK ICによるクマリン異性体およびジヒドロクマリン異性体の分離

ジメチルフタレート

ジメチルフタレート
Column:
ODS
Mobile Phase:
MeCN / Water = 70 / 30 (v/v)
Flow rate:
1.0mL/min
Column:
多糖誘導体キラルカラム
Mobile Phase:
n-Hex / IPA = 90 / 10 (v/v)
Flow rate:
1.0mL/min
ジメチルフタレート

ジフェニルフタレート

ジフェニルフタレート
Column:
ODS
Mobile Phase:
MeCN / Water = 70 / 30 (v/v)
Flow rate:
1.0mL/min
Column:
多糖誘導体キラルカラム
Mobile Phase:
n-Hex / IPA = 100 / 1 (v/v)
Flow rate:
1.0mL/min
ジフェニルフタレート

※ページ中の略称

カラム名 ページ中の略称
CHIRALCEL® OB-H OB-H
CHIRALCEL® OJ-H OJ-H
CHIRALCEL® OD-H OD-H
CHIRALPAK® AD-H AD-H
CHIRALPAK® IA IA
CHIRALPAK® IB N-5 IB N
CHIRALPAK® IC IC
CHIRALPAK® IG IG